Η άκρη του νήματος χάνεται στα απύθμενα βάθη του χρόνου. Αδιάψευστοι μάρτυρες τα μνημεία παλαιολιθικής εποχής. Αναφορές υπάρχουν στον Όμηρο και τον Ηρόδοτο. Οι πρώτοι κάτοικοι φαίνεται να ήρθαν από τη Λήμνο και ήταν οι Σίντιοι από τους οποίους πήρε το όνομα και η ομώνυμη επαρχία. Η έκφραση «μήλο της έριδος» κουμπώνει τέλεια με την ιστορία του τόπου. Βούλγαροι, Σέρβοι, Νορμανδοί, Τούρκοι και Γερμανοί το διεκδίκησαν και το αιματοκύλησαν.

Το 1014 στη θέση «Κλειδί» ο Βασίλειος ο Βουλγαροκτόνος κατέστρεψε ολοσχερώς τον βουλγαρικό στρατό του Σαμουήλ σε μια θρυλική μάχη.

Το 1185 το Σιδηρόκαστρο όπως και ολόκληρη η επαρχία Σιντικής πέρασαν στην κατοχή των Νορμανδών για μια πενταετία. Από το 1204 έως τις 20 Σεπτεμβρίου 1383 εναλλάχτηκαν Βούλγαροι και Σέρβοι. Ακολούθησαν 529 χρόνια τουρκικού ζυγού έως το 1912. Στις 13 Ιουνίου 1913 ο ελληνικός στρατός εκδίωξε και τον τελευταίο Βούλγαρο κατακτητή. Όμως οι τελευταίοι δεν το έβαλαν κάτω.

Το 1916, για μια ακόμη φορά κατέκτησαν την πόλη και οι κάτοικοί της πέρασαν τα πάνδεινα.

Στις 22 Απριλίου 1941 ακολουθώντας το Γερμανό εισβολέα μετά την ιστορική μάχη καταλαμβάνουν και πάλι την περιοχή του Ρούπελ (6 Απριλίου 1941).

Τούτη τη φορά στόχος τους είναι ο εκβουλγαρισμός των ελληνικών πληθυσμών με όλα τα μέσα. Επιχείρηση που διαρκεί έως το φθινόπωρο του 1944 όταν ο ... άνεμος της ελευθερίας πνέει εκ νέου ανεμπόδιστα.

Για αιώνες το Σιδηρόκαστρο έκλαψε, μάτωσε, έσβησε ολοσχερώς και ξαναγεννήθηκε από τις στάχτες του χάρη στους αγώνες των ανθρώπων του. Μνημεία, γεφύρια, κάστρα, πύργοι και μουσεία είναι εκεί για να θυμίζουν ένα ένδοξο παρελθόν.

Το βυζαντινό κάστρο πάνω στο γρανιτένιο βράχο Ισάρι σύμβολο της πόλης, πρωτοχτίστηκε το 527 μ.Χ. από τον αυτοκράτορα Ιουστινιανό και ολοκληρώθηκε από τον Ανδρόνικο Γ' τον Παλαιολόγο (1326-1341).

Τα οχυρά του Ρούπελ από τις πλέον ένδοξες σελίδες της ιστορίας μας. Οι υπόγειες στοές φτιάχτηκαν λίγο μετά τους βαλκανικούς πολέμους, από Πελοποννήσιους και Κρητικούς τεχνίτες με απόλυτη μυστικότητα, προκειμένου να αντιμετωπιστεί πιθανή επίθεση από τη γείτονα Βουλγαρία. Οι γέφυρες του ξηροποτάμου της Μαϊμούδας και του Κρουσοβίτη παραποτάμου του Στρυμόνα που χωρίζει το Σιδηρόκαστρο σε ανατολικό και δυτικό έχουν τη δική τους ιστορία και φυσικά ήταν αδύνατο να μείνουν εκτός εχθροπραξιών. Στη γέφυρα του Στρυμόνα ο Ηρακλής επιτέλεσε τον ενδέκατο άθλο του με «τα βόδια του Γηρυόνη». Ο μυθικός ήρωας προκειμένου να περάσουν τα ζώα που είχε απαγάγει, γέμισε με βράχους την κοίτη του Στρυμόνα, ο οποίος έπαψε πια να είναι πλωτός.

Για να γνωρίσετε περισσότερα επισκεφτείτε τον προϊστορικό οικισμό στη Θερμοπηγή και τα μουσεία του δήμου μας: Το παλαιοντολογικό, το λαογραφικό Βαμβακόφυτου, το ιστορικό λαογραφικό Μ. Τσαρτσίδη και το εκκλησιαστικό της Ι.Μ. Σιδηροκάστρου.

Πέρα από τη μονή Κηρύκου και Ιουλίτης ο τόπος μας στους γύρω λόφους φιλοξενείς όμορφες γραφικές εκκλησίες και παρεκκλήσια. Τον Άγιο Δημήτριο (Αγ. Ζώνη), τον Άγιο Νεκτάριο, το ναό του Σωτήρα. Η ζωή της περιοχής είναι συνυφασμένη με την ορθοδοξία.